В 1405 году в 20 верстах от Путивля на дереве близ Молченского болота возник образ Божией Матери. Бортник, нашедший образ, был поражен увиденным и в благоговении упал на колени.
Он поспешил в Путивль с вестью о чуде и о велении Божией Матери возвести Ей храм. На месте чудесного появления образа была воздвигнута часовня, а в последствие — церковь во имя Рождества Пресвятой Богородицы и основан монастырь — Молченская пустынь.
В 1592 году Молченская пустынь была сожжена татарами, а в 1593 году все монахи переселились в Путивль, где основали новый Молченский монастырь на территории Путивльской крепости. По внешнему виду монастырь очень напоминал оборонительное шестиугольное сооружение сложенное из прочного камня. В конце 16 века внутри его был построен православный храм в честь Рождества Пресвятой Богородицы. В 1603 году русский царь Борис Годунов предоставил монастырю новые владения и подарил драгоценную икону Божией Матери, которая стала монастырской святыней. Свою громкую славу Молчанский монастырь-крепость получил после периода «смуты», когда по всей стране велись бои между Борисом Годуновым и приемным сыном Ивана Грозного Лжедмитрием. Молчанский монастырь-крепость была резиденцией самозванца, сохранились даже ступени, по которым он поднимался из храма в свои апартаменты.
Первообраз Молченской иконы Божьей Матери погиб в огне во время одного из пожаров, но милостью Божией сохранилась первая копия (список) иконы, написанный в 1724 году. Этот список был особо почитаемым в Северской земле, прославился многими чудесами и является чудотворным. Ни одно дело, ни одно решение путивляне не принимали без молитвы перед чудотворным образом. По молитвам Божией Матери многие люди получали исцеления, утешение в скорбях и бедах.
Когда-то в Путивле насчитывалось 24 церкви и 4 монастыря. До наших дней сохранились только две монашеских обители: Молченский и Святодуховский. Святодуховский девичий монастырь возвели в 16 веке, и сначала он был деревянным, пока царь Петр I своим указом не повелел построить каменный храм. Стиль постройки полностью соответствует исконно русскому и перекликается формами и изяществом линий с Молчанскою обителью.