Городок практически полностью сохранил средневековый облик, удачно пережив два землетрясения в XIX веке. На мощеных камнем улочках витает запах хлеба из дровяных печей. Кругом простираются оливковые и фруктовые сады, виноградники, много веков дававшие жителям Монтескудайо прекрасные плоды.
Эту крепость на скале над горой Моне Скуторум («Щитовая гора») основали лангобарды, хотя, возможно, стратегически выгодное положение над долиной Чечина привлекало сюда людей намного ранее.
Первое упоминание о крепости относится к XI веку. В те времена в крепости еще собирали подати, разрешали местные споры, организовывали оборону окружающих земель. Отсюда возникла еще одна гипотеза о происхождении топонима от лангобардского «долг» и «истребовать».
Затем замок отошел аббатству Санта-Мария, после — графскому семейству Монтескудайо, ответвлению рода Делла Герардеска. Обосновавшись в замке, они неоднократно устраивали бунты против Пизанской республики, правившей на этой территории. Восстания подавлялись, но в 1406 году, когда Пиза и окрестности отошли к Флоренции, графы Монтескудайо поспешили просоединиться к флорентийскому двору и получили титул викариев Мареммы.
Жители Монтескудайо, с согласия Флоренции, объединились в свободную коммуну. В 1648 году их независимости пришел конец, вся зона стала феодом флорентийских маркизов Ридольфи. Сильные землетрясения 1846 и 1871 годов разрушили несколько старейших домов городка.
С высоты Смотровой башни
В ясную погоду из замка видны острова Горгона и Капрайя, и, если повезет, северная оконечность Корсики. За 15-метровой крепостной стеной можно различить сотню домиков нижней части города с типичными черепичными крышами. Вход в замок находится в башне Toppe Чивика, с улицы Виа дель Борго, раньше там стоял домик привратника.
Мощные крепостные стены хранят первоначальную кладку на северном и южном участках (особенно хорошо сохранилась смотровая башня, единственная уцелевшая). Подджарелло — в этом квартале домики буквально громоздятся друг на друге. После землетрясения 1846 года все они были восстановлены, об этом напоминает маленькая часовенка Святого Антония в нише рядом с главной площадью.
Достойны внимания Палаццо Ридольфи, XVII века, и Палаццо Гуэррини (XVIII в.). Оба этих особняка принадлежали семьям, определявшим историю Монтескудайо, как и здание нынешнего муниципалитета — бывшая резиденция канцлеров 1770 года постройки.
Приходская церковь Санта-Мария-Ассунта тоже была восстановлена после землетрясения 1846 года. Это не самая старая церковь в городе, она унаследовала название от упраздненного женского монастыря. Недавние раскопки вдоль дороги на Чечину раскрыли его развалины совсем рядом с городком.
На этих землях делали вино еще этруски. Наиболее прославлены Montescudaio DOC и Vin Santo. Красное Монтескудайо Россо делают из винограда сорта Санджовезе: плотное и насыщенное, оно гармонирует с закусками тосканской кухни и с сырокопчеными колбасами. Белое — из винограда Треббиано и Мальвазия.
Свежее и нежное, оно сопровождает супы, блюда из вареного мяса и свежие сыры. Виноград для Вин-Санто подвяливают, развешивая грозди на тростниковых плетнях; для этого вина обязательна пятилетняя выдержка. Оно прекрасно для завершения трапезы — с миндальным печеньем кантуччини, с трюфельным медом или острыми сырами. Подается при температуре 20-22 °С, бутылку необходимо открыть по крайней мере за час до сервировки.
