В 1405 году в 20 верстах от Путивля на дереве близ Молченского болота возник образ Божией Матери. Бортник, нашедший образ, был поражен увиденным и в благоговении упал на колени.
Он поспешил в Путивль с вестью о чуде и о велении Божией Матери возвести Ей храм. На месте чудесного появления образа была воздвигнута часовня, а в последствие — церковь во имя Рождества Пресвятой Богородицы и основан монастырь — Молченская пустынь.
В 1592 году Молченская пустынь была сожжена татарами, а в 1593 году все монахи переселились в Путивль, где основали новый Молченский монастырь на территории Путивльской крепости. По внешнему виду монастырь очень напоминал оборонительное шестиугольное сооружение сложенное из прочного камня. В конце 16 века внутри его был построен православный храм в честь Рождества Пресвятой Богородицы. В 1603 году русский царь Борис Годунов предоставил монастырю новые владения и подарил драгоценную икону Божией Матери, которая стала монастырской святыней. Свою громкую славу Молчанский монастырь-крепость получил после периода «смуты», когда по всей стране велись бои между Борисом Годуновым и приемным сыном Ивана Грозного Лжедмитрием. Молчанский монастырь-крепость была резиденцией самозванца, сохранились даже ступени, по которым он поднимался из храма в свои апартаменты.
С конца XVII века монастырь, как и сам город Путивль начал приходить в упадок. В течение нескольких веков в монастыре хранился порох и оружейный арсенал. Во второй половине XIX века на основе разрушенных крепостных стен и башен монастыря была построена церковь Иоанна Предтечи в русско-византийском стиле.
Первообраз Молченской иконы Божьей Матери погиб в огне во время одного из пожаров, но милостью Божией сохранилась первая копия (список) иконы, написанный в 1724 году. Этот список был особо почитаемым в Северской земле, прославился многими чудесами и является чудотворным. Ни одно дело, ни одно решение путивляне не принимали без молитвы перед чудотворным образом. По молитвам Божией Матери многие люди получали исцеления, утешение в скорбях и бедах.
После закрытия монастыря в 1923 году эта икона исчезла. В 60-х годах настоятелем Спасо-Преображенского собора был назначен о. Георгий (Козаченко), которого очень интересовала история Молченской иконы, и он усердно молился, чтобы Царица Небестная открыла местонахождение Своего чудотворного образа. Но сведений никаких не было. И лишь в 1969 году к о. Георгию пришла госпожа Секерина и передала батюшке икону, завещанную ей покойным мужем-старостой Никольского храма. Отец Георгий ожидал увидеть Молченскую икону Божией Матери, но женщина принесла Владимирскую икону XIX века письма в большом деревянном киоте. О. Георгий зажег перед ней лампадку, стал молиться, но неведомая сила влекла вскрыть киот. Как оказалось, под Владимирским образом Богоматери хранилась чудотворная святыня — икона Молченская.
Когда-то в Путивле насчитывалось 24 церкви и 4 монастыря. До наших дней сохранились только две монашеских обители: Молченский и Святодуховский. Святодуховский девичий монастырь возвели в 16 веке, и сначала он был деревянным, пока царь Петр I своим указом не повелел построить каменный храм. Стиль постройки полностью соответствует исконно русскому и перекликается формами и изяществом линий с Молчанскою обителью.
Знаменателен монастырь тем, что у него заключили, после подавления стрелецкого бунта, царевну Софью, сестру Петра I. В монастыре много старинных икон, а сохранившиеся кельи напоминают об аскетической жизни монахинь.
